J'ai couché avec le père de mon ex

À 21 ans, Olivia est brutalement quittée par Lucas, qui prétexte que son père adoptif ne l'accepte pas. Anéantie et alcoolisée, elle se rend chez lui pour le reconquérir, mais se trompe de porte et passe la nuit avec Dylan Hill, un PDG de 32 ans. Alors que Lucas semble tourner la page en quelques jours, Dylan, lui, réapparaît sans cesse : sur son lieu de stage, à l'hôpital, et même pour s'interposer lors de ses rendez-vous galants. Froid et contrôlant, il reste une énigme pour Olivia. Entre un ex qui l'a rejetée et un homme impossible à cerner, Olivia tente de comprendre ce que Dylan attend d'elle. Son comportement distant et ses apparitions inattendues la déstabilisent, tandis que Lucas, de son côté, ne semble pas mesurer les conséquences de son propre mensonge. La situation se complique à mesure que les deux hommes restent présents dans sa vie.